Este día en la historia: 16 de julio de 1999
John F. Kennedy Jr. y su esposa Carolyn Bessette Kennedy tuvieron una boda familiar para asistir a Hyannisport en Cape Cod, Massachusetts. Su primo Rory, el hijo menor de Robert Kennedy, se iba a casar al día siguiente. La hermana de Carolyn también estaba acompañada; la pareja planeaba dejarla en Martha's Vineyard.
El adorable niño John-John que saludó el ataúd de su padre asesinado y creció para ser el "Hombre más sexy del mundo", se fue con sus dos pasajeros en su avión monomotor Piper Saratoga desde el aeropuerto del condado de Essex en Nueva Jersey. Por lo general, no asume riesgos como muchos de sus primos, Kennedy estaba decidido a tomar el vuelo a pesar de las reservas de pilotos más experimentados que lo desanimaron a hacerlo.
Fue una noche brumosa, sin luna. Incapaz de ver puntos de referencia o luces costeras, un piloto tendría que confiar en sus instrumentos. John Kennedy solo había acumulado 300 horas en el aire y no estaba calificado para operar una aeronave solo a través de instrumentos. Uno de sus instructores de vuelo estaba lo suficientemente preocupado como para ofrecerse a hacer el viaje con ellos, pero Kennedy lo rechazó y dijo que "quería hacerlo solo".
Aproximadamente a las 9:30 p.m. el 16 de julio de 1999, Piper Saratoga de John F. Kennedy comenzó su descenso a unas 30 millas al oeste de Martha's Vineyard. Siete millas de la tierra Kennedy, probablemente desorientada, giró a la derecha de la costa y trepó varios cientos de pies en el aire. La información publicada posteriormente por la Junta Nacional de Seguridad del Transporte reveló que el avión de Kennedy se hundió de 2,200 pies a 1,100 pies en solo 14 segundos antes de desaparecer de la pantalla del radar.
Se inició una operación de rescate intensivo para el trío, pero a medida que pasaban los días, el propósito de la misión cambió de rescate a recuperación. El 21 de julio, los cuerpos de las tres víctimas fueron encontrados a ocho millas de la costa de Martha's Vineyard en el fondo del océano. El 22 de julio, se celebró un servicio en memoria de John F. Kennedy Jr. Carolyn Bessette Kennedy, y Lauren Bessette en el destructor Briscoe de la Marina de los Estados Unidos, y sus cenizas fueron esparcidas en el mar.
Cuando la NTSB publicó el informe de su investigación, llegó a la conclusión de que la causa más probable de la tragedia era "la incapacidad de mantener el control del avión durante un descenso sobre el agua por la noche, que era el resultado de una desorientación espacial. Los factores del accidente fueron la bruma y la noche oscura”.
