La primera aparición conocida de Jack fue en 1837. Un hombre de negocios local se dirigía a casa desde el trabajo, cuando una figura encapuchada con rasgos inhumanos saltó sobre las imponentes puertas del cementerio local en un movimiento fluido. El hombre de negocios no sufrió daños, pero se apresuró a ir a la seguridad de su hogar tan rápido como sus temblorosas piernas podían soportarlo.
Más tarde, ese mismo año, una joven llamada Mary Stevens se dirigía a su casa en el sudoeste de Londres cuando la criatura la atacó repentinamente, emergiendo de un callejón oscuro y sometiendo a la niña horrorizada al agarrar sus brazos. Comenzó a besarle la cara y trató de cortarle la ropa con sus uñas como garras, sus manos "frías y pegajosas como las de un cadáver". La víctima comenzó a gritar histéricamente, y la figura de negro se retiró a la oscuridad.. Un grupo de personas que habían respondido a los gritos de ayuda de Mary se reunieron en el lugar, pero el intento de cazar al atacante terminó en vano.
La noche siguiente, una figura saltó en el camino de un carro, causando lesiones graves al conductor. Los testigos afirman que el autor se escapó de la escena saltando por encima de una cerca de 9 pies, y se rió como un maníaco cuando desapareció en la noche negra como el carbón. No pasó mucho tiempo antes de que la prensa local se enterara de estas historias y calificara al agresivo agresor de Spring Heeled Jack.
En enero de 1838, la fama de Jack se amplió a medida que el alcalde de Londres hizo pública una carta anónima que decía en parte:
Parece que algunos individuos (de, como cree el escritor, los más altos rangos de la vida) han apostado con un compañero travieso y temerario, que no se atreve a realizar la tarea de visitar muchos de los pueblos cercanos a Londres en tres lugares diferentes. disfraces - un fantasma, un oso, y un demonio; y además, que no entrará en los jardines de un caballero con el propósito de alarmar a los internos de la casa. Sin embargo, la apuesta ha sido aceptada y el villano no masculino ha logrado privar a siete mujeres de sus sentidos, dos de las cuales no es probable que se recuperen, sino que se conviertan en una carga para sus familias.
En una casa, el hombre tocó el timbre, y cuando el criado se acercó a abrir la puerta, esta figura peor que la bruta estaba en una figura no menos terrible que un espectro vestido a la perfección. La consecuencia fue que la pobre muchacha se desmayó de inmediato, y nunca desde ese momento ha estado en sus sentidos.
El asunto ya lleva más tiempo y, por extraño que parezca, los documentos aún guardan silencio sobre el tema. El escritor tiene razones para creer que tiene toda la historia en la punta de sus dedos pero, a través de motivos interesados, se les induce a permanecer en silencio.
El alcalde fue comprensiblemente escéptico sobre el contenido de la carta, pero un miembro de la audiencia dijo que varias mujeres jóvenes en Hammersmith, Ealing y Kensington también contaron historias de encuentros con esta figura demoníaca. En corto plazo Los tiempos recogió la historia, y se presentaron más víctimas que afirmaban aterradores avistamientos de la imponente aparición, que supuestamente había provocado que algunos de los que tuvieron la mala suerte de cruzarse en su camino literalmente murieran de miedo. A medida que se difundían los informes de los amenazadores ataques de Jack, el alcalde sabía que tenía una situación explosiva en sus manos. Ordenó a la fuerza policial que hiciera la detención de este demonio una prioridad máxima, y ofreció una suma tentadora como recompensa por su captura.
A pesar de los esfuerzos cada vez mayores para detenerlo, Spring Heeled Jack se acercaba al cenit de su ilustre carrera. Un mes después de las proclamaciones del alcalde, se produjeron dos ataques a los pocos días de diferencia que sellaron la infamia de Jack para siempre. En una fría noche de febrero de 1838, una chica llamada Jane Allsop respondió a un golpe en la puerta. Cuando lo abrió, un oficial de policía disfrazado le dijo que tomara una luz, ya que habían capturado a Spring Heeled Jack. La niña le entregó rápidamente una vela al hombre, solo para que le diera una palmada de la mano y le mostrara su verdadera identidad.
Según la historia, los ojos rojos del "oficial" reflejaban las llamas del infierno mientras escupía llamas candentes de su boca. Sumándose a la naturaleza macabra de la escena, la criatura estaba vestida con un traje negro ceñido de piel de aceite y un casco negro a juego. Atacó a la muchacha aterrorizada con sus uñas metálicas, cortando su ropa en cintas y rasgando la piel de su cuello y brazos. Los gritos de Jane alertaron a su hermana, y Jack desapareció en la niebla justo cuando parecía enfrentarse al atacante de su hermana.
Poco más de una semana después de este incidente, una joven llamada Lucy Scales caminaba a casa con su hermana cuando el ghoul apareció en su camino, respirando llamas que la cegaron e iniciaron un ataque histérico que se prolongó durante varias horas.Su hermano, alertado por el sonido de los gritos de su hermana, apareció para encontrar a Lucy retorciéndose en el suelo mientras su hermana intentaba consolarla. Se realizó una búsqueda e incluso se realizaron varios arrestos, pero al final el culpable una vez más eludió la captura.
Tras el ataque a la pobre Jane Allsop, un hombre llamado Thomas Milbank se jactaba de que era Spring Heeled Jack. La ropa que Milbank llevaba puesta en el momento del ataque había sido encontrada, junto con (aparentemente) la vela de Jane que estaba en el bolsillo de Milbank. Pero, desgraciadamente, Milbank carecía de la capacidad de respirar fuego, lo que Jane insistió en que el culpable podía hacer. Milbank fue finalmente absuelto de todos los cargos.
Por supuesto, James Smith, quien afirma haber presenciado el final del ataque y más tarde escuchó a un Milbank intoxicado y un compañero suyo, Payne, discutiendo el evento, dijo que no había fuego, excepto el introducido por la vela. También afirmó que no había violencia real en el "ataque", aparentemente simplemente una broma práctica. En cuanto a Milbank, afirmó que había estado demasiado borracho para recordar mucho de lo que sucedió esa noche.
Otros han señalado, al menos, los primeros casos en que Spring Heeled Jack saltó sobre personas del noble irlandés Marquess of Waterford, también conocido como "el Marqués Loco", conocido por su desprecio hacia las mujeres, dispuesto a hacer cualquier cosa si alguien apostaría a que él no lo haría, y pensar que es divertido saltar a los viajeros al azar para asustarlos. Más allá de eso, generalmente se piensa que las instancias más tardías probablemente fueron solo imitaciones, con los atributos sobrenaturales simplemente creciendo en el relato, o el producto de una imaginación demasiado celosa como parece ser el caso con el ataque de Jane Allsop.
La leyenda de Spring Heeled Jack se mantuvo viva durante la década de 1870 por los peniques espantosos y el periodismo sensacionalista de la época, con notables informes de caos causados por él provenientes de Aldershot, una ciudad en Inglaterra conocida por sus cuarteles militares. Pero a finales de la década de 1880, Spring Heeled Jack fue eclipsado por otro Jack incluso más monstruoso que él mismo, quien cazaba a las mujeres victorianas a la luz del gas y las destripaba al azar y sin piedad: Jack el Destripador.
